- 2003年10月
- 田中謙次個人が第一期生である生徒１名をボランティアで講義をはじめる（中央大学法学部通信教育部での学習サポート）。
- 2004年4月
- 新宿区西新宿６－２６－９宝栄成子坂ビル７階にて スクール事業を開始
法律入門講座（憲法・民法・刑法・民事訴訟法・刑事訴訟法・商事法），中央大学法学部通信教育課程のレポート指導＆科目試験対策講座，宅建主任者講座 同時開講
学校法人産業能率大学と併習校として業務提携 - 2008年12月
- 株式会社Ｋｅｎビジネススクールに，宅建業者勤務者等を含む一般社会人向けの講座及び書籍販売部門を事業譲渡しました。
なお，株式会社Ｋｅｎビジネススクールは，昭和48年に設立された株式会社ジュンローブを，2008年12月に，株主総会及び取締役会において，本店移転・目的変更・代表権委譲を行って現在に至っております。 - 2009年6月
- サクッとうかる宅建テキスト【初版】（2009年度版）を全国書店にて発売開始。サクッとうかる宅建厳選過去問ドリル602 【初版】（2009年度版）を全国書店にて発売開始。
- 2011年5月
- 宅建登録講習（５問免除講習）の実施機関として国土交通大臣に正式に登録を受けました。上記の指定に伴い，Kenビジネススクールの作成する不動産取引実務に関するテキストが正式に宅建登録講習指定教材となりました。
- 2012年10月
- 宅建登録実務講習（試験合格後の実務講習）の実施機関として国土交通大臣に正式に登録を受けました。
弊社オリジナルテキスト及び修了試験問題で登録を受けた，日本でも数少ない登録講習及び登録実務講習の実施機関となりました。 - 2013年1月
- 九州不動産学院（福岡）と協力校関係となり、登録講習等の実施に関して教材研究・開催告知等を協力し合う関係となりました。
- 2014年4月
- 代表の田中謙次がオールアバウトの宅建専門ガイドとしてデビューする。
定期的に宅建試験に関する記事を連載。また、代表の田中謙次が全国賃貸住宅新聞で宅建試験受験に向けた記事を毎週連載。 - 2014年6月
- 千葉県を中心に宅建・行政書士の講座を展開する新田アカデミーと登録講習・登録実務講習等について業務提携契約を締結しました。
- 2014年10月
- 代表の田中謙次が、東京都宅建協会及び週刊住宅新聞社が共催する「宅建経営塾」で「宅地建物取引業の改正とコンプライアンス」というテーマで講演。
- 2014年11月
- エースビジネス学院（大阪）と業務提携契約を締結する。登録講習及び登録実務講習の大阪での実施を開始しました。
- 2014年12月
- ふなま資格取得教室（名古屋）及び株式会社プレシャスサービス（広島）と業務提携契約を締結する。登録講習及び登録実務講習の名古屋・広島での実施を開始しました。
- 2015年1月
- 琉球学院（沖縄）と業務提携契約を締結する。登録講習の沖縄での実施を開始しました。
- 2015年4月
- 宅建登録講習（5点免除講習）を、東京、埼玉、横浜、千葉、豊橋、名古屋、大阪、広島、沖縄で実施。全国展開に向けて始動。受講者1,000名を超えました。
センチュリー21・ジャパンと提携し、加盟店向けに「売買契約基礎講座」、宅建受験対策講座の提供を開始。
社内研修向けの管理業務主任者講座が本格的に始動。。 - 2015年7月
- 代表の田中謙次が執筆した「うかるぞ宅建士きっちり要点整理」【初版】が週刊住宅新聞社から発売されました。
- 2015年8月
- 全国賃貸住宅新聞社主催の「賃貸住宅フェア2015」において、代表の田中謙次がセミナー講師として招かれ、「宅地建物取引業法改正により加速する人材育成と有資格者の確保」というテーマで、宅建等の資格取得の研修を社内で実施し成功させる秘訣を講演。
- 2015年8月
- 公益財団法人 日本賃貸住宅管理協会の特別会員として認められました。
- 2017年6月
- 賃貸不動産経営管理士試験の対策講座スタート
- 2017年7月
- オーナーズエージェント株式会社との共同開発で宅建士過去問アプリとeラーニング講座を開始。
- 2019年6月
- 住宅新報出版からパーフェクト賃貸不動産経営管理士1問1答問題集を出版
- 2020年12月
- Ｋｅｎ不動産研究（出版社）を設立しました。出版事業・アプリ制作事業をスタート。